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首页 > 数理科学和化学 > 其他 > 其他 > 有机化学-(第二版)

有机化学-(第二版)

作者钱旭红
出版社化学工业出版社
书号 5025-8744-6
丛书面向21世纪课程教材
系列书化学类
责任编辑		开本	16
出版时间	2006年9月	字数	千字
装帧	平装	印张	0
带盘	否	页数	388
定价	￥39.0



普通会员	￥32.0
银牌会员	￥31.2
金牌会员	￥30.4
批量购书	电话: 010-51287918

内容提要

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作者出版物

作者介绍

前言

有机化学-(第二版) 内容提要

    本教材仍然保持第一版的编写风格，上篇为有机化学的基本概念与理论，下篇为各类有机化合物。

上篇介绍有机化合物的分类、命名、合成技术和光谱鉴定，重点阐述价键理论、分子轨道理论、立体化学原理及电子效应。下篇结合上篇的理论，详尽介绍了脂肪烃、卤代烃、芳烃、含氧化合物、含氮化合物、杂环化合物等典型化合物的结构、性质及制备方法。并在此基础上介绍了有机化学在材料、生命科学等领域的应用和发展。

与第一版相比，上篇增加了波谱解析内容，下篇每章结束部分增加了相关的选读材料，课后习题也根据修订内容作了增、删。《有机化学-(第二版)》第二版配有教学参考书《有机化学习题精选与解答》，同时在化学工业出版社出版发行。

《有机化学-(第二版)》为高等院校化工类、材料类、冶金类、纺织类以及相关专业教材，同时也可成为化学、化工有关科技人员的参考资料。



目录      简介前言读者对象

上篇有机化学的基本概念与理论

导论2

01有机化学发展史2

02有机化合物的特点4

03现代有机合成手段5

04有机化合物的结构表征手段6

041光分析法6

042色谱法7

043其他仪器分析方法7

05有机化合物分类7

第1章各类有机化合物的命名9

11有机化合物的系统命名和分类9

12脂肪烃的命名10

121烷烃10

122烯烃12

123炔烃14

13脂环烃的命名14

131环烷烃14

132环烯烃15

133桥环和螺环化合物15

14卤代烃的命名15

15芳烃的命名16

151单环芳烃16

152多环芳烃17

153稠环芳烃17

16含氧化合物的命名18

161醇18

162酚19

163醚19

164醛和酮20

165羧酸及其衍生物21

17含氮化合物的命名22

171硝基化合物和胺22

172重氮和偶氮化合物23

18杂环芳烃的命名23

习题24

第2章共价键与分子结构29

21共价键与分子轨道29

211有机结构理论29

212共价键30

213价键理论30

214分子轨道理论31

22共价键的属性及其断裂行为33

221键长33

222键角33

223键能34

224键的极性和元素的电负性——

分子的偶极矩34

225共价键的断裂——均裂与异裂35

23轨道杂化与分子结构35

231sp3杂化甲烷36

232sp2杂化乙烯苯37

233sp杂化乙炔38

234sp3、sp2和sp的比较39

235反应活泼中间体与杂化轨道40

24电子效应41

241σ键诱导效应（Ⅰ效应）41

242π键诱导效应（E效应）42

243共轭与超共轭效应43

25共振论44

26立体结构化学46

261构象异构47

262构型异构49

263对映异构51

264构型的表示法、构型的确定和构

型的标记53

265旋光性和比旋光度57

266外消旋体的拆分58

267手性合成（不对称合成）59

268不含手性碳原子化合物的对映

异构60

269含有其他手性原子化合物的对映

异构60

2610环状化合物的立体异构60

习题61

第3章一般有机化学反应机理64

31基元反应与反应机理64

311化学反应64

312反应热和活化能65

32活泼中间体与过渡态结构67

321过渡态与活泼中间体67

322碳自由基68

323碳正离子70

324碳负离子70

325键的极性与反应形式70

326过渡态结构71

33自由基反应机理72

331自由基取代反应72

332自由基加成反应73

34亲电反应机理74

341亲电加成反应74

342亲电取代反应79

35亲核反应机理85

351亲核加成反应85

352亲核取代90

36消除反应机理96

361消除反应96

362消除加成反应100

363加成消除反应101

37氧化还原反应机理103

371还原反应103

372氧化反应105

38周环反应机理107

381周环反应分类107

382周环反应特点108

习题109

第4章现代光谱技术115

41红外光谱115

42紫外光谱118

43核磁共振谱119

44质谱124

45波谱综合解析125

习题128下篇各类有机化合物

第5章脂肪烃和脂环烃132

51烷烃132

511烷烃的物理性质132

512烷烃的化学性质133

52烯烃135

521烯烃的物理性质135

522烯烃的化学性质135

53共轭二烯烃143

531共轭二烯烃的结构与稳定性144

532共轭二烯烃的性质146

54炔烃148

541炔烃的物理性质148

542炔烃的化学性质148

55聚合反应和合成橡胶152

551烯烃的聚合152

552二烯烃的聚合和合成橡胶154

56脂环烃154

561环烷烃的结构155

562取代环己烷的构象和立体

异构157

563环烷烃的物理性质158

564环烷烃的反应158

57脂肪烃和脂环烃的制备及典型化合

物介绍159

571以石油和天然气为原料制取烷烃

和烯烃159

572烷烃、烯烃的其他制法159

573炔烃的制法160

574环烷烃的制法161

575典型化合物介绍161

习题163

第6章卤代烃166

61卤代烃的物理性质166

62卤代烃的化学性质167

621亲核取代反应167

622消除反应168

623制造Grignard试剂169

63影响卤代烃亲核取代反应活性的

因素170

631烃基结构的影响170

632亲核试剂的影响173

633离去基团的影响173

634溶剂的影响173

64影响卤代烃消除反应的因素174

65取代反应与消除反应的竞争175

66有机氟化合物176

661有机氟化合物的命名176

662有机氟化合物的制备177

663氟里昂与臭氧层耗损178

664含氟高分子材料180

67卤代烃的制备及典型化合物介绍181

习题185

第7章芳烃188

71单环芳烃188

711苯的结构188

712单环芳烃的来源和制法191

713单环芳烃的物理性质192

714单环芳烃的化学性质193

715苯环上亲电取代反应的定位

规则194

72多环芳烃和非苯芳烃199

721联苯及其衍生物200

722多苯代脂烃201

723稠环芳烃202

73非苯芳烃209

731环多烯的分子轨道和休克尔

规则210

732环丙烯正离子211

733环戊二烯负离子211

734环庚三烯正离子212

735轮烯212

736足球烯213

习题215

第8章含氧化合物217

81醇218

811醇的结构218

812醇的物理性质218

813醇的化学性质220

82酚225

821酚的结构225

822酚的物理性质225

823酚的化学性质226

83醚230

831醚的结构231

832醚的物理性质231

833醚的化学性质231

834环醚232

835冠醚234

84硫醇和硫醚234

841硫醇234

842硫醚235

85醇、酚、醚的制备及典型化合物

介绍236

851醇的制备236

852酚的制备237

853醚的制备238

854环醚的制备238

855典型化合物介绍239

86醛和酮240

861醛、酮的结构240

862醛、酮的物理性质241

863醛、酮的化学性质241

87羧酸及其衍生物248

871羧酸248

872羟基酸251

873羧酸衍生物252

88β二羰基化合物255

881β二羰基化合物的酮烯醇

平衡255

882Claisen酯缩合反应255

883丙二酸酯在有机合成中的应用256

884乙酰乙酸乙酯在有机合成中的

应用257

885Michael加成反应258

89醛、酮、羧酸及其衍生物的制备和

典型化合物介绍258

891醛的制备258

892酮的制备259

893羧酸的制备260

894羧酸衍生物的制备（见羧酸

的化学性质）261

895β二羰基化合物的制备261

896典型醛、酮、羧酸及其衍生

物介绍261

习题265

第9章含氮化合物272

91硝基化合物的性质272

911硝基化合物的物理性质272

912硝基化合物的化学性质273

92胺275

921胺的物理性质275

922胺的化学性质276

93季铵盐和季铵碱281

931季铵盐281

932季铵碱281

94重氮和偶氮化合物283

941重氮化反应283

942重氮盐的反应及其在合成上的

应用285

943偶氮化合物290

944叠氮化合物和氮烯291

95含氮化合物的制备及典型化合物

介绍292

951硝基化合物的制备292

952胺的制备293

953典型化合物——重氮甲烷294

习题297

第10章杂环化合物299

101杂环化合物的结构与芳香性300

1011五元杂环的芳香性300

1012六元杂环的芳香性301

102三元杂环化合物302

103四元杂环化合物303

104五元杂环化合物304

1041呋喃304

1042糠醛305

1043噻吩306

1044吡咯307

1045吲哚309

1046靛蓝309

1047噻唑、吡唑及其衍生物310

105六元杂环化合物311

1051吡啶311

1052喹啉和异喹啉313

1053嘧啶、嘌呤及其衍生物314

习题318

第11章元素有机化合物320

111有机硅化合物320

1111硅烷、烃基硅烷321

1112有机硅高聚物321

112有机磷化合物323

1121有机磷化合物的制备323

1122Wittig反应324

1123有机磷农药325

113有机锂化合物326

1131有机锂化合物的制备326

1132有机锂化合物的性质326

114有机铝化合物328

1141烷基铝的制备328

1142烷基铝的性质328

115有机铁化合物329

1151二茂铁的结构和性质329

1152二茂铁的制备330

习题333

第12章生命有机化学335

121碳水化合物335

1211单糖的性质336

1212单糖的开链结构及构型338

1213单糖的环状结构340

1214二糖342

1215多糖343

122氨基酸和蛋白质344

1221氨基酸344

1222多肽348

1223蛋白质351

1224核酸353

习题359

第13章有机化学发展选论360

131组合化学360

1311组合化学的概念360

1312组合化学的基本方法361

1313组合化学的发展362

132周环反应364

1321分子轨道对称守恒原理364

1322环加成反应366

1323σ迁移反应367

133足球烯368

1331足球烯的结构368

1332足球烯的性质368

1333足球烯的制备369

1334足球烯的应用369

134相转移催化反应370

1341相转移催化反应原理370

1342相转移催化剂分类371

1343相转移催化反应技术的应用372

参考文献375





前言      简介目录读者对象

《有机化学-(第二版)》自1999年11月出版以来，已被多所相关院校使用作为教材或教学参考书，在过去六年的时间里，有机化学又有了较大的发展，因此有必要对《有机化学-(第二版)》进行修订，引入有机化学和相关学科的一些最新进展，在保证《有机化学-(第二版)》编写特色的同时，以增加科学性、先进性和创新意识。

本教材第二版保持第一版的编写风格，仍然分为上、下两篇，上篇为有机化学的基本概念与理论，下篇为各类有机化合物。第一版中的第1章导论在第二版中不再作为章节出现，仅以导论形式引出有机化学，对于第一版中的14节“现代光谱技术”在第二版中作为上篇的第4章，同时增加和补充了波谱综合解析内容。《有机化学-(第二版)》第二版的配套教学参考书《有机化学习题精选与解答》（任玉杰主编）也同时在化学工业出版社出版发行，《有机化学-(第二版)》包含学习指导、典型例题解析、典型习题与参考答案、单元测试及参考答案，以及配套该教材第二版的课后习题与解答，同时给出了有机化学上、下学期的模拟试卷及参考答案各2套，以及近年的考研试题与参考答案3套。主要目的是方便教师在教学时参考使用以及学生学习的方便。

《有机化学-(第二版)》在第二版的修订过程中，仍然遵循第一版在教材内容上的五条处理原则，同时根据过去六年在该教材使用中的反馈，对一些内容作了适当的增、删或重写，下篇从第5章到第12章，每章结束部分都增加了相关的选读材料，主要选择21世纪有机化学发展的一些新领域，旨在拓宽学生有机化学的知识面和开阔学生的视野。课后习题部分也根据第二版的修订内容作了相应的增、删或补充，在下篇各类有机化合物的各章节均增加了波谱在有机化学中的应用方面的习题，主要使学生通过这些习题的训练，能够更好地掌握波谱在有机化学中的应用。

《有机化学-(第二版)》第一版和第二版下篇部分的编写，主要参考并同时继承和发扬了徐寿昌教授主编的《有机化学》（第二版，高等教育出版社出版）的编写风格，《有机化学-(第二版)》第二版的修订工作由华东理工大学钱旭红、焦家俊、任玉杰和蔡良珍共同完成，习题部分的修订由郑世红完成。《有机化学-(第二版)》由钱旭红教授统稿。

限于编者水平，难免存在错误和疏漏，敬请各位同仁和读者不吝赐教和指正。

编者

2006年4月

第一版前言

《有机化学-(第二版)》是由胡英院士牵头的“面向21世纪工科（化工类）化学系列课程改革的研究与实践”项目第二阶段课程有机化学的教材。第一阶段是《现代基础化学》，作为前期学习基础。与整体工科化学新的两阶段体系模式相对应。考虑到各大学选用教材情况不一，本教材亦相对保持了知识上的完整性以及讲授内容上的相对独立性。本教材分上下两篇，上篇为有机化学的基本概念与理论，以结构异同性为切入点，以有机化学反应共性为主线，介绍有机化学反应机理及有机化学基本知识。下篇为各类有机化合物，以官能团大类为切入点，重点介绍每类有机化合物的个性、特性、特有反应现象及制备方法。

上篇“有机化学的基本概念与理论”的内容有以下几章：1导论，包括发展史及光、声、电、磁等现代合成手段及光谱技术；2有机化合物的命名，包括分类，烃、卤烃、芳烃、含氧和含氮化合物、芳杂环及多官能团化合物；3共价键与分子结构，包括键长键角等属性，键的形成与断裂，杂化轨道与分子结构，诱导、共轭等电子效应，共振论与分子轨道，立体化学及现代光谱技术；4一般有机化学反应与机理，以键型为引导，包括自由基、亲电加成与取代、亲核加成与取代、消除、氧化与还原、周环等定理式的机理解释与应用。

由于有机物的化学性质及变化规律均是其分子结构内部特征的外部反映，因此，上篇由微观本质入手进而讨论有机化学中普遍的现象和规律，内容整体具有相对独立性。

下篇“各类有机化合物”的内容有以下几章（化学性质与典型化合物制法）：5脂肪烃和脂环烃，包括烷、烯、二烯、炔、脂环等；6卤代烃，包括氯、氟烃等；7芳烃，包括苯、联苯、萘、蒽、非苯等；8含氧化合物，包括醇、醚、酚、醛、酮、羧酸及衍生物、二羰基化合物；9含氮化合物，包括硝基、氨基、季铵盐与碱、重氮、偶氮、叠氮化合物；10杂环化合物，包括五元、六元杂环；11元素有机化合物，包括硅、磷、锂、铁、铝化合物；12生命有机化学；13有机化学发展选论，包括组合化学、周环反应等。

下篇则是运用上篇已论述的一般规律与每一类具体的化合物相结合，认识事物的多样性及特殊性。

教材内容处理原则

一、改变以前重个性、轻共性的内容与结构。面对21世纪有机化学的统一理论将逐步形成，而同时由于各类化合物本身特性导致的特殊现象亦将不断出现，因此在有机化学教学中必须解决共性与个性上的矛盾。我们将《有机化学》教材中的结构、命名、物性、化学反应机理等具有共性的部分归纳成上篇“有机化学的基本概念与理论”，将各类化合物的个性按烃、卤、氧、氮、芳、杂、元素有机、有机化学进展等归纳成下篇“各类有机化合物”，使不同专业的学生根据需要进行取舍。

二、强调适应学生的学习规律

改变教材本身结构，使之适合刚进入大学的中学生的学习、思维习惯，即由基本原理、公理出发进行推理、推论，上篇重概念、理论，下篇重特性分析与归纳，将各类化合物的结构和性质的相互关联性有机地串联起来，由浅入深地展开，使学生在学习时不再孤立地看待每一个化合物。同时还将有机化学新进展纳入下篇，使学生在掌握基础理论的同时进一步拓宽视野，为学生今后再学习留下接口。

三、确立《有机化学-(第二版)》的主线并使知识深度不断重复、加深

贯穿《有机化学-(第二版)》上、下篇的统一主线是“反应”与“化合物”，并且两者并重，改变以往偏重化合物的叙述方法。上篇在第二章即通过介绍命名，按新的化合物内在联系浅显介绍了分类，使学生易于重点接受第四章的反应机理。下篇则再次按同样次序重点深入介绍了化合物分类及特点，并且将反应内容融合在其中。

四、强调最基本、最重要知识的系统性与内在逻辑联系，改变以前教材主线不清晰的矛盾。在上篇中用电子理论、分子轨道理论、杂化轨道理论论述物质的结构、物性、化学反应机理。在下篇中按元素的分类及内在的化学逻辑联系论述烃（单链、脂环、双链、三链）、卤代烃（—X）、含氧（—O—、—OH、—COOH、—COOR）、含氮（—NO、—NO2、—NH2、ArN+2X-、RNNR′）、芳烃（苯、联苯、萘、蒽）、杂环（五元、六元、多元、氧、氮、硫）、元素（Si、P、Li、Fe、Al）、有机化学进展。

五、强调最实用、最现代知识，并注意趣味性

1内容更新，如增加有机合成手段介绍（光、声、热），增加卤代烃中氟化物的介绍，增加若干最新化合物的制备，增加了各类化合物在日常生活、工业上的主要应用方向，另外还介绍了有机化学向材料、生命学科的渗透。

2采用量子化学的基本理论统一《有机化学-(第二版)》内容。

3增加趣味性，使之与学术性有机结合。每篇、每章的开头以及每节的适当部分增加有机化学发展及社会发展中有趣的名人轶事与典故，以加强学生的理解。

教材课堂教学建议

本教材经教学实践和学生的学习体会，现提出以下几点建议，供同行教学时参考。

一、教学中应注意基本知识和基本内容的传授，通过上篇的教学应让学生基本了解有机化学的概貌、有机化学的反应、有机化学的理论及有机化合物的鉴定方法，以增强学生的自学能力。通过下篇的教学应让学生了解和掌握一般有机化合物的性质，并且能够掌握有机化合物的合成方法。

二、第一章导论中的现代光谱技术因涉及有机化合物的电子理论（如诱导、共轭等），建议教学中将该节放至第三章以后讲解，以便学生更好地掌握。

三、上篇的第四章“一般有机化学反应与机理”是本教材的灵魂，也是本教材承上启下的关键章节，教学中应抓住各类反应机理的内在规律性，并补充部分实例，达到内容的充实。

四、限于学时数的不足，下篇内容在教学中可作适当调整或取舍，建议学生通过自学达到教学要求。

本教材适用于化工类、纺织类、材料类、冶金类等专业，也适用于机电类、管理类有关专业（如化工机械、工业管理等）和部分应用理科专业（如应用物理、应用数学等）。

本教材由华东理工大学钱旭红教授、高建宝讲师、焦家俊副教授、徐玉芳副教授等编写而成，《有机化学-(第二版)》由钱旭红教授统稿。

编写大纲经清华大学、天津大学、大连理工大学、北京化工大学等校同行的讨论，提出中肯意见，在此表示感谢！

由于编者水平有限，谬误之处难免，敬请同行和读者批评指正。

编者

1999年5月





读者对象      简介目录前言

《有机化学-(第二版)》为高等院校化工类、材料类、冶金类、纺织类以及相关专业教材，同时也可成为化学、化工有关科技人员的参考资料。

有机化学-(第二版) 目录

上篇有机化学的基本概念与理论

导论2

01有机化学发展史2

02有机化合物的特点4

03现代有机合成手段5

04有机化合物的结构表征手段6

041光分析法6

042色谱法7

043其他仪器分析方法7

05有机化合物分类7

第1章各类有机化合物的命名9

11有机化合物的系统命名和分类9

12脂肪烃的命名10

121烷烃10

122烯烃12

123炔烃14

13脂环烃的命名14

131环烷烃14

132环烯烃15

133桥环和螺环化合物15

14卤代烃的命名15

15芳烃的命名16

151单环芳烃16

152多环芳烃17

153稠环芳烃17

16含氧化合物的命名18

161醇18

162酚19

163醚19

164醛和酮20

165羧酸及其衍生物21

17含氮化合物的命

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