第1章简单分子的结构1
11甲烷1
12杂化1
13乙烯和乙炔2
14含杂原子的分子4
15构象7
151乙烷7
152丁烷8
153不对称取代烷烃9
16环状分子的构象10
161环己烷10
162含取代基的环己烷11
163环己烯和环己酮13
164小环13
165环丙烷14
166多环化合物15
167杂环体系15
问题答案16
第2章含不对称取代四面体中心的分子的手性17
21具有一个立体中心的手性分子：对映异构体18
211光学活性18
212比旋光度18
213外消旋体19
22具有两个立体中心的手性分子：非对映异构体20
221对映异构体与手性试剂的反应20
222CahnIngoldPrelog(CIP)次序规则21
23假不对称中心和内消旋化合物24
231内消旋化合物24
232假不对称中心25
24前手性中心26
241前R,前S27
25对称轴28
26立体分子在二维空间的书写方式29
问题答案29
第3章氨基酸及一些简单碳水化合物的命名和立体化学31
31立体化学结构的书写方式：D和L标记法，Fischer投影式31
32含四个碳原子的碳水化合物及酒石酸的命名和立体化学33
33含五个碳原子和六个碳原子的碳水化合物34
问题答案41
第4章缺少手性碳原子的手性体系43
41点手性43
411叔胺和膦43
412氧化膦，氧化胺和亚砜44
42轴向手性45
421丙二烯45
422联苯和联萘47
43螺旋结构48
431多核苷酸50
432聚氨基酸51
433联芳和丙二烯52
问题答案54
第5章化学键旋转受限引起的立体异构：顺反异构55
51环状化合物的立体化学55
511顺反异构体的命名55
512外型内型，顺式反式命名法58
52双键的立体异构59
521 E，Z 命名法59
522部分键序的结构62
53顺反异构、对映异构和非对映异构63
54含氮化合物的顺反异构64
问题答案65
第6章立体异构体混合物组成的测定、组分的分离及其鉴定67
61立体异构体组成的测定67
611NMR谱67
612NMR和异构率70
62异构体的拆分76
63立体异构体的结构表征78
631核磁共振谱78
632光学活性80
633X射线单晶衍射81
634Cotton效应82
问题答案86
第7章外消旋化和手性拆分手性或近手性中心的一些转变89
71外消旋化89
72外消旋化合物的拆分92
问题答案97
第8章羰基化合物的反应99
81羰基99
82亲核试剂对非环羰基化合物的进攻102
821Cram规则102
822FelkinAhn规则103
83羰基上亲核反应的闭合效应105
84羟醛缩合反应105
问题答案107
第9章烯烃合成反应的立体化学109
91消去反应109
92Wittig 和相关的反应115
93砜的反应118
问题答案119
第10章烯烃的主要反应121
101溴化反应121
102与四氧化锇的反应127
103环氧化反应128
104烯烃与碳烯的反应130
问题答案131
第11章重要的周环反应133
111DielsAlder反应133
112烯烃和乙烯酮的环加成反应139
113电环化反应140
问题答案144
第12章经过活性中间体的环化反应147
121分子内的亲核反应147
122涉及碳正离子的环化反应151
123自由基环化反应152
问题答案154
第13章聚合物的立体化学157
131合成聚合物157
132蛋白质158
133碳水化合物164
1331核酸166
问题答案169
第14章立体化学和有机合成171
141引言171
142使用手性池中的原料172
143采用经典的拆分技术177
问题答案182
第15章不对称合成185
151手性辅剂185
1511 羰基铁作手性辅剂：甲巯丙脯酸的合成186
1512杂环作手性辅剂：丙酸的烷基化和羟烷基化187
1513樟脑衍生的手性辅剂：DielsAlder反应191
152手性试剂192
1521不对称硼氢化反应192
1522与氢化铝锂和硼氢化钠有关的手性还原剂194
153手性催化剂195
问题答案203
第16章前列腺素F2α和compactin的不对称全合成205
161前列腺素F2α（PGF2α）的合成205
1611PGF2α中间体的经典拆分206
1612用手性辅剂和光学活性试剂208
1613 用“手性池”中的天然产物作起始原料合成PGF2α210
1614用酶作手性催化剂合成前列腺素片断210
162compactin的合成213
问题答案217
附录1219
附录2219
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